Az eredetileg 1996-ban megjelent lemez mérföldkő volt a brooklyni zenekar karrierjében. Ez volt a legelső album, amelyen Johnny Kelly foglalta el a dobosi posztot (bár a stúdióban programozott dobalapokat is használtak). Az October Rust a korábbi és későbbi Type O Negative anyagokhoz képest lágyabb, érzékibb, atmoszférikusabb hangzást képvisel: jóval több benne a gótikus ballada, az akusztikus elem és a szimfonikus billentyűs textúra, mint a nyers doom metal. Az album a zenekar védjegyévé vált fanyar, sötét humorral nyit: a hírhedt 38 másodperces Bad Ground zümmögéssel indul (amely úgy szól, mintha rosszul lenne bedugva a hangszerkábel), amit humoros, spoken-word felvezetők és levezetők kereteznek. A stúdiómunkálatok során hirtelen váltásokat és vágásokat is alkalmaztak, ahogyan az a Green Man, a Red Water és a Haunted tételeknél megfigyelhető. A lemezen emellett helyet kapott Neil Young Cinnamon Girl című dalának zseniális gót-metal feldolgozása is.
Dallista:
1. Bad Ground
2. Untitled
3. Love You To Death
4. Be My Druidess
5. Green Man
6. Red Water (Christmas Mourning)
7. My Girlfriend's Girlfriend
8. Die With Me
9. Burnt Flowers Fallen
10. In Praise Of Bacchus
11. Cinnamon Girl
12. The Glorious Liberation Of
13. Wolf Moon (Including Zoanthropic Paranoia)
14. Haunted
15. Untitled
